Het grondgebied van de (voormalige) gemeente Willeskop strekt zich uit langs de provinciale weg tussen Montfoort en Oudewater. Dit gebied, dat omstreeks het jaar 1100 nog geheel uit wildernis bestond werd in de daarop volgende eeuwen grootschalig ontgonnen volgens het toenmalige in de Hollands_Utrechtse laagvlakte gebruikelijke systeem van de zogeheten 'cope'-ontginningen. De eigenaars van de grond, in dit gebied de Utrechtse kapittelen, gaven het in cultuur te brengen gebied uit aan ondernemers in ontginningen ('copers'). De hierbij aangehouden vaste regelmatige maatvoering van de 'copes' is nog steeds herkenbaar in het huidige weidelandschap. Ook in de namen van dorpen en buurtschappen als Willeskop, Reijerscop, Hoenkoop enz. is de 'cope'-ontginningsoorsprong nog steeds te herkennen.
De naam 'Willeskop', die in 1282 voor het eerst wordt genoemd als 'Williamscoep' en als 'Wilhelmescoop', duidt op ontginningsactiviteit door ene Willem.
Uit 1438 dateert een keur betreffende de rechtspraak in het gerecht Willeskop. In dit agrarische gebied werden eigenlijk alleen boerderijen, een enkele watermolen en later ook steenfabrieken gebouwd.
Tegen het eind van de 18de eeuw werd tussen Montfoort en Oudewater, midden in Willeskop een bescheiden verdedigingswerk 'de Pleit' als onderdeel van de Oude Hollandse waterlinie aangelegd. Sporen hiervan zijn nog in het terrein waarneembaar.
De in de nabijheid gelegen boerderij en schippersherberg 'de Pleit' deed tot ver in de 19de eeuw dienst als rechthuis. Vanaf 1818 werden de gerechten Willeskop, Kort-Heeswijk en Blokland samengevoegd tot de gemeente Willeskop.
De gemeentelijke administratie en de raadsvergaderingen vonden plaats in Montfoort en de burgemeester en gemeentesecretaris werden met Montfoort gedeeld.
Hoezeer ook aangewezen op Montfoort, de inwoners van Willeskop hechtten sterk aan hun gemeentelijke zelfstandigheid. In de jaren 80 van de 20ste eeuw kregen zij landelijke bekendheid door hun onverzettelijkheid gesymboliseerd door het beeld van een (Willes)koppige stier. Het mocht niet baten. Sinds 1989 is Willeskop bij Montfoort (en deels bij Oudewater) gevoegd.